年，16岁的戴笠前往沪杭一带寻找机会，整整十年的漂流生活，戴笠依然是穷困潦倒的状态。他没有有固定的职业，没有固定的收入。但是只要有闲钱，他就会冲进电影院，在幽暗的影院去编制自己的雄图伟业。他成为了蝴蝶的忠实影迷。这个野心勃勃的年轻人，在中国最当红的电影皇后身上，寄托了自己关于江山美人的全部梦想。
戴笠是个赌徒，上海滩的赌场也是他经常去的地方。在这里他经常能够有所收获，也是在赌场，戴笠遇到了第一个赏识他的人，他们开始了一生的结盟。
年戴笠在上海结识杜月笙，这时的杜月笙已经跨进了黄金荣的大门，以上海16铺为领地，颇为气盛。戴笠比杜月笙小八岁，称杜月笙为三哥。据说是杜月笙介绍戴笠认识的蒋介石、戴季陶等人。这是戴笠的另一个重要机遇，戴季陶有一次问戴笠说：你现在在干什么？戴笠回答：我现在没事干，但是我想做陈其美那样的人。
但是陈果夫在旁边：小瘪三，你还想当陈其美，陈其美是你当地。然后蒋介石就说陈果夫：你说话不要那么苛刻嘛，人家有这个志向是好的。
就这样戴笠和蒋介石这是一面之缘。过了很久之后，戴笠才成为蒋介石的亲信。
年，戴笠在他的江山老家遇到了小学同学毛人凤。一番交谈后，戴笠决定前往广州报考黄埔军校。又得知黄埔的校长就是当年在上海蒋先生，他当即横下一条心，决定立即前往广州投考黄埔军校。回家后，戴笠避开母亲，说服妻子连夜上路。
戴笠到广州的时，还带着一封杜月笙给他准备的黄金荣给蒋介石的推介信。在权衡之下，他先去拜见了戴季陶。戴季陶当然还记得这个上海滩的同乡，并欣然把他引荐给了蒋介石。戴笠，这个时候才递上了杜月笙给他准备的黄金荣的推荐信。这份推荐信还是有点儿分量的，同年9月，戴笠考入黄埔军校第六期，被编入入伍生第一团。这是，他正式开始使用戴笠这个名字。
进入黄埔后，戴笠的言行举止突然彻底改变了，以前那个不务正业的赌徒不见了。相反，戴笠变得沉默寡言，善于观察。拼命的吸收他认为蒋介石会感兴趣的信息。怎样取得蒋介石的信任，这成了戴笠解决的问题。
他没办法，就躲在路口。
蒋介石车一来，一下子冲出来了。
但蒋介石警卫可不知道怎么回事啊。
上去就拳打脚踢，就揍他。
给打跑了。
那第二次呢他还来。
有一次头都被打打破了。
是蒋介石发现了。
才停车查看怎么回事儿。
他就赶快向蒋介石报告：校长，我是你的学生戴笠，是来给你送情报的。蒋介石当时连看都没看就扔了。戴笠把它捡起来，给它摸平，重新叠好，第二次再送。
这时蒋介石开始意识到戴笠所提供的信息完全是为他着想。于是，戴笠成了他秘密安插在黄埔军校学生中的机密情报人员。年4月，国民党实行全面清党，宣布共产党为非法组织。4月15日深夜，所有被怀疑是共产党员的黄埔学生，都被带到虎门的鱼珠炮台枪杀了。
这些被杀的学生中，有75个共产党员是他交给蒋介石的。为此，他终身受到蒋介石的赏识。
年12月，在各方压力下蒋介石被迫第二次下野，回到奉化溪口老家。戴笠赶到蒋介石老家，表达了自己不变的忠诚。还秘密组织联络组包括唐纵在内等十人。这是最初的十人团，都是清一色的黄埔毕业生。继续为蒋介石收集各方面的情报，直接和蒋介石联系，誓死追随校长。
年1月蒋介石返回南京。26日下午蒋介石在南京郊外别墅单独召见戴笠交代任务，召集黄埔系骨干分子组成中华民族复兴社。下设特务处，并且同意胡宗南推荐戴笠出任特务处长。
上任之初戴笠就意识到，只凭借最高领袖的支持，特务处这个不伦不类的新机构，要想在弱肉强食的官场中站住脚跟，谈何容易。就在这时，戴笠接到密报上海区长翁光辉，搞到了一份中共的情报，已经秘密前往庐山打算直接向蒋介石汇报。虽然在九江码头戴笠成功地阻止了部下越级争宠，这件事情却也让他更加感到建立自己亲信队伍的重要和紧迫。
年十月初，蒋介石说服陈果夫将浙江警官学校交给戴笠。戴笠马上着手调整警校的人事组织安插骨干，亲信。把这个警校变成了军统的第二黄埔军校。
戴笠家乡的人纷纷前往投奔。著名的江山三毛、毛人凤、毛万里、毛森就全部出自这里。在戴笠的大力扶持下，江山帮渐成气候。
戴笠免除后顾之忧之后，他现在要考虑的是怎样搞好和上层实力派的关系，他更是绞尽了脑汁。
这个时候他就更加决出和胡宗南、杜月笙等人的结盟至关重要。那么，怎样使自己既能稳固已有的关系，又能向上发展。还有什么捷径呢？
在毛万里来到军统的第二年春天，奉戴笠之命又回到了江山老家。在江山他找了一所偏僻的老房子，精挑细选了30个本地姑娘，开始秘密训练。
这所房子外面的牌子挂着是东南女子特种训练所。同时，毛万里在浙江警官学校毕业的女生中挑选才貌双全的，分别送往本部无线电通讯培训班和美国、德国学习政治、经济、外语。戴笠的两个贴身秘书，也就是从这些人中挑选出来的。
戴笠认为一个好的女特务能够发挥的能量超过男特务十倍甚至百倍。历史上西施、貂蝉都是成功的案例，而自己在这一点上也应该能够成功。
后来的军统局大力发展，进行了大量的破坏、暗杀活动，同时戴笠也走向政治生涯的巅峰。
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