年12月1日，蒋介石与宋美龄在上海宣布结婚。这是两个家族的联姻，婚礼按双方的不同要求，举办了两次。一次是宋家的"嫁女"仪式，一次是蒋介石的"娶妻"仪式。宋家人多有西方背景，新娘宋美龄自小即去美国，生活习惯早已西化，并且皈依了基督教。所以，宋家在西摩路（如今的陕西北路）宋宅举办了一场基督教的教会婚礼"嫁女"。这种做派，在当时确实是别开生面，也是凤毛麟角。可惜，由于主人翁丰富的“故事”与基督教教义格格不入，寻遍了上海滩，也没有牧师愿意为这对新人主婚，就连宋家老友、卫理公会教堂牧师江长川也找了个借口躲得远远的。没办法，婚礼只好由中华基督教青年会总干事余日章主持。他虽然不是牧师，但好歹与"上帝"能沾上点边，勉强能说得过去。
相比之下，蒋介石在上海大华饭店（原址即今天静安区江宁路美琪大戏院）举行的"娶妻"仪式，则更加气势恢宏。平日本就奢侈浮华的饭店舞厅，这天更显庄重。正对舞厅大门的墙上的正中间悬挂着孙中山的巨幅遗像，两旁是国旗和党旗，四周摆满了鲜花，穹顶上布满了七彩的气球。一千三百多名来宾，凭事先发出的带有编号，并盖有宋子文私章的请柬入场，以防他人混入。其中包括主婚人，教育部部长、北京大学前校长蔡元培，证婚人谭延恺、王正廷、余日章、何香凝、李德全等5人，汪精卫、吴稚晖、邵力子、陈果夫、褚民谊、缨斌、叶惠钧……日本总领事矢田、正领事清水、美国总领事克银汉、比利时总领事汪和德、挪威总领事业尔等都在来宾中。曾和蒋介石一起"打天下"的杜月笙也剃着一个大光头混迹在人群中。而"跑堂"的则是后来大名鼎鼎的陈希曾、陈立夫。
对婚礼的投入和重视，反映了主人翁对婚姻的预期和寄托。这桩姻缘，远远不是两个人"好好过日子"那么简单，它直接影响到了中国的政局。
蒋介石本来是上海滩的一个小混混，传说他因早年生活放浪，眠花宿柳而身患梅毒，以致头上寸草不生。对此，虽有诋毁成分，但他老兄情史丰富倒是事实。年，14岁的蒋介石便奉媒妁之言，迎娶了毛福梅，不久，又纳风尘女子姚冶诚为妾，为了迎娶苏州富商女儿陈洁如，年12月，蒋介石一纸休书，便让毛福梅成为仍然住在溪口蒋家老宅里的"外人"。年夏，在孙中山总统府与宋美龄一见钟情后，蒋介石便心猿意马，开始了漫长的追求之旅。为此，他不仅让陈洁如远赴重洋到美国留学，还与毛福梅正式办了离婚证，可谓是斩断一切情缘和纷扰，只为抱得美人归……从蒋介石为宋美龄做了这么大的牺牲，几乎满足了宋美龄所有的要求，可以看出，蒋介石在二人的关系中绝没有像在政坛上那样的地位，用现在的语言，不过就是一条"舔狗"。
但蒋介石自己却为自己的婚姻"提炼"出许多的"重大意义"。就在年12月1日同一天，沪上各大报发表了蒋介石所写的《我们的今日》一文，他在文中声称：自己结婚，不是为了儿女情长，而是"为革命而结婚"，结婚后，"余之革命工作必有进步，余能安心尽革命之责任，即自今日始也。"这固然是蒋介石的粉饰之作，但却泄露了天机：这就是一桩政治婚姻
宋美龄出生在一个令人炫目的基督教富商家庭，父亲宋耀如是孙中山的"哥们"，在上海滩上呼风唤雨，哥哥宋子文早在年就当上了国民政府财政部长，两个姐姐也都嫁入了名门。大姐宋蔼龄本来是孙中山"二次革命"失败后流亡日本期间的秘书，因为嫁给了"山西首富"孔祥熙，便荐二妹宋庆龄继任，为民国输送了一位"国母"。
出生在这么优越的家庭，本人才貌双全，又自幼在美国接受西式教育，已年届30岁的宋美龄，虽然没有结婚，可情感生活却丰富多彩。年宋美龄去世后，她曾就读的美国韦尔斯利学院整理公布了一批档案，爆料，与宋美龄关系密切的异性朋友如过江之鲫，至少不少于两位数。
这其中就包括国内所知道的宋美龄的第一个正式的男朋友刘纪文。刘纪文出生于广东东莞，曾在日本留学，专攻政治经济，并非等闲之辈。他年就加入了同盟会，"革命资格"比蒋介石老多了，而且风度翩翩，谈吐优雅，弹得一手好钢琴。在宋氏家人看来，郎才女貌，刘纪文无论哪方面都是一个合适的"金龟婿"。在宋子文的主动撮合下，刘纪文年与宋美龄相恋了。受到亲人祝福的感情果然升温很快，两人很快就如胶似漆，难舍难分。但是，由于刘纪文是孙中山的追随者，为了"革命"，不得不颠沛流离，一会广东，一会欧美，一会北伐，二人聚少离多，只能靠鸿雁传递着相思之苦。在没有他的日子里，一个妙龄的美少女会闲着吗？当然不会，她还有丰富的生活。
年6月，在同哥哥宋子文一同回国的船上，宋美龄遇到了一位荷兰和法国混血的建筑师，或许是因为海上的孤寂，也可能是因为混血儿良好的基因，仅仅十多天，两人就到了一个要娶，一个想嫁的地步。但宋家毕竟是传统而保守的基督徒家庭，当然不会同意年仅19岁的小女儿因为"一见钟情"就嫁作人妇。何况，像宋家这样的家庭，姻缘，从来都是为家族利益服务的。所以，激情刚刚释放，这段所谓的"异国恋"便不了了之。
回国后的第二年，宋美龄又先后和两位男士共渡爱河，而其中最令她着迷一位，居然是一个已婚男人！不知那男人用了什么"法术"，宋美龄为这个"普通人"神魂颠倒，不能自拔。名门闺秀，怎么可能如此"下嫁"？而且还是一个"小三"！内外压力下，宋美龄只好忍痛割爱，不得不放弃。她给闺蜜写信说："如果我终于结婚，也不会是因为爱。因为很不幸，我爱的那个男人，已经结婚了。"宋美龄明白，像她这样的身份，爱情和婚姻是很难得兼的，家族利益至上，一切都由不得她自己。
年初，蒋介石已经成为中国政坛上最耀眼的人之一，而他对宋美龄的追求，也已经进行了五年，在宋霭龄的撮合下，宋美龄终于同意和蒋介石交往。不久，二人就在镇江焦山正式确定了恋爱关系。而此时，与宋美龄热恋着的刘纪文正远隔重洋，在国外考察市政建设呢。
宋家为何就这么认定了蒋介石呢？有人说，政治家眼里没有儿女情长，只有政治。其实，资本家也一样，眼中只有利益。在那有枪就是草头王，军阀混战的时代，财富必须傍依权势才有平安。这对本身巨富，又已经和山西首富孔氏家族联姻的宋家来说，更有眉睫之迫。年，孙中山去世后，身为北伐军总司令的蒋介石更加肆无忌惮，炙手可热。虽然，在"四一二"反革命政变后，因独断专行，蒋介石被武汉国民党中央宣布开除党籍，后又在汪精卫的"东征讨蒋"战争中大败而归，不得不于年8月宣布辞去国民革命军总司令职务，蛰居老家奉化雪窦寺韬光养晦。但是，深谙中国政治的宋氏家族经过反复研判，认为，蒋介石在军中根基牢固，虽然下野，但实力并未受损，随时可能东山再起。再说，武汉汪精卫政权正和共产党搞联合，如果真得了势，对官僚资本可没有好果子吃。所以，必须把宝押在蒋介石身上。而中国历史中，结盟的最常见，也最有效的手段就是联姻。所以，孔祥熙的夫人，宋家长女宋霭龄就不顾二妹宋庆龄的反对，竭力为宋美龄促成了这段姻缘。
而对于蒋介石而言，无论是他自己，还是汪精卫，打的都是国民革命的旗号。如果他成了"孙中山事业继承人"宋庆龄的妹夫，显然有利于争夺孙中山的政治遗产。何况，宋、孔两家所拥有的财富，及其所代表的江浙财团的利益和在美国等地的海外人脉，无不令蒋介石梦寐以求。再说，这宋美龄美丽、活泼，又喝过洋墨水，不仅带出去有面子，而且会对自己的事业有所帮助……但是，蒋介石担心宋美龄会因为自己的"下野"而离开自己，便再次给宋美龄写了一封情意绵绵的求爱信，声称："余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人……所谓功业宛如幻梦。唯独对女士才华容德，恋恋终不能忘。"
蒋介石既然送来了枕头，宋美龄自然就靠上去一枕黄粱，接受了蒋介石的求婚。
宋美龄和蒋介石确定关系不久，刘纪文就回国了。蒋介石知道后，立即把刘纪文请了过去。一见面，蒋介石就抛出"诱饵"，说出了任命刘纪文为南京特别市（相当于直辖市）市长的打算。不明就里的刘纪文当然欣喜若狂，连声道谢，声称愿以蒋总司令马首是瞻。蒋介石见时机已到，便单刀直入，希望刘纪文"顾全大局"。刘纪文当然不傻，立即表示自己与宋美龄早已没有任何干系，并主动申请担任蒋介石婚礼上的男傧相，在门德尔松的结婚进行曲中，亲手把蒋介石送上了通往昔日恋人的红地毯。
蒋介石虽然也有些手段，但终究只是些打打杀杀的小伎俩，没有什么大智慧，哪敌得上聪明过人、见多识广，背后又有众多娘家"高人"指点的宋美龄。结婚后，宋美龄只是略施小计，便让蒋介石言听计从。首先，蒋介石改变了亲日的外交政策，而改为亲英美，其次，蒋介石提拔了大批有美国背景的"人才"，比如胡适、张家璈、翁文灏、吴鼎昌、蒋廷黻等，这批人掌权后，又制定了很多与英美接轨，让英美受益的政策……这一切，都符合孔、宋家族的利益要求。而宋美龄本人更是以蒋介石助手的身份，不断参与到内政外交、经济文化的决策的中，迅速在中国政治舞台上"串红"。
成功地化解"西安事变"的危机，稳住蒋介石的地位，算是宋美龄的一大政绩。面对"西安事变"后的复杂局面，宋美龄坚决反对何应钦等"亲日派"采取武力解决，扩大事端，让汪精卫回国"主持大局"的做法，和宋子文一起，亲赴西安，代表蒋介石与张学良、杨虎城以及中共代表周恩来谈判，达成了改组国民党和国民政府；驱逐亲日派，容纳爱国人士；停止剿共政策，联合红军抗日；召集救国会议，决定抗日救亡方针等六项方针，实现了国共合作，共同抗日的目标。
抗战时期，宋美龄再次展示了自己的魅力和外交手腕。她在大后方先后发起成立了"中国妇女慰劳自卫抗战将士总会"（简称"妇慰总会"）和"中国战时儿童保育会"，收纳了三万名难童。
在世界反法西斯战争发生根本转折的年，宋美龄借赴美治疗荨麻疹之际，代表国民政府积极开展对美外交，不仅得到美方向中国提供架飞机的允诺。而且，通过在美国国会和在纽约、芝加哥、旧金山、洛杉矶等地的演讲，宋美龄积极宣传中国的抗日形势，对争取美国各界了解、同情、支援中国的抗日战争起到了重要作用。宋美龄的对美外交活动还取得了另外一项重大胜利。那就是说服美国，在年底的开罗会议上，确立了以美、苏、英、法、中五强为战后治理体系主体的构架。
无利不起早，随着宋美龄在中国政坛的高调表演，宋子文也赚得盆满钵满，发够了财。就连《不列颠百科全书》也说，宋子文"是地球上最富有的人。"美国权威媒体《华尔街日报》年1月11日刊载消息说："宋子文被认为年代世界上最富有之人……他掌控中国财政之便，购买包括通用汽车及杜邦公司在内的大批外国公司股票……他在开始政治生涯时，只有薄弱之资，但是到了年1月已聚效多万美元(折合今日万美元)之多。"
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