戴笠，原名戴春风。“戴笠”这个名字是他刚进黄埔军校用的名字，意思是一个人的脸被尖顶帽子盖住的意思。中国古代的侠客经常用这个来掩饰自己的真实面目，这个名字注定他这一生要从事秘密职业。
他还以此作诗：“君乘车，我戴笠，他日相逢下车揖；君担簦，我跨马，他日相逢为君下。”表达了对蒋介石的忠心耿耿。
年，24岁的戴笠经“三哥”杜月笙的引荐，第一次在上海见到了蒋介石。当时蒋介石和国民党元老戴季陶正在上海为广东革命筹集经费。
戴季陶：“小伙子，现在干什么工作呢？”
戴笠：我现在没事干，但是想做一个有用的人，像陈英士（陈其美，和戴季陶都是浙江湖州人，同盟会元老）那样的人！”
陈果夫（陈其美的侄子）不满地教训了一句：“小瘪三，你还当陈其美，陈其是你能当的？”
蒋介石：“你说话不要那么苛刻，人家有这个志向是好的。”
这是他和蒋介石的一面之缘，他当时怎么也不可能想到这个人会成为未来的的国家领袖。
后来戴笠在上海一直没混出名堂，就被母亲叫回了江山，踏踏实实过日子。
回到江山后，碰到了小学同学毛人凤，相谈甚欢。毛人凤了解到这个老同学没工作，也没什么打算。就说窝在江山，一辈子穷死，没什么出息，建议去广州，报考黄埔军校，最起码吃饭不成问题。
去广州前，求得一封杜月笙为他准备的黄金荣给蒋介石的一封推荐信。
然后回家收拾行李，避开母亲，告别妻子，连夜上路。妻子把出嫁时的全部嫁妆都给他带走，支持他去念书，奔前程，真的是深明大义！
此时蒋介石已是黄埔军校校长。
戴笠先去拜见戴季陶，帮忙引荐给蒋介石。蒋介石在上海期间也加入了青帮，黄金荣的那封信还是有些分量的。入校后，戴笠像是变了一个人，不再是小混混模样，一切都对自己严格要求。
年4月，国民党实行全面清党，很多无辜的黄埔学生被带到虎门炮台被枪杀。名单就是戴笠提供给蒋介石的，蒋介石开始发现这个小老乡的过人之处。
年12月15日，在各方压力下，蒋介石被逼第二次下野，回到浙江奉化溪口老家。戴笠急忙赶过去表达自己的忠诚，并且秘密组织联络组10人，清一色的黄埔毕业生。这是戴笠最初的班底，被称作“十人团”。
年1月，蒋介石回到南京，单独召见戴笠，并召集军方黄埔系骨干分子组成中华民族复兴社，下设特务处。蒋介石让戴笠任特务处处长，他却推辞了。
蒋介石：“我认为，你可以的。”
戴笠：“我不行，我不行！”
蒋介石：“为什那么不行？别人都争着干，你为什么不干？”
戴笠：“七个候选人中，黄埔一期的有，二期的也有，三期的也有，有的留学过德国，有的留学过苏联，还有的留学过日本。这些人既有黄埔的资历，又有留学的经历，哪一个都比我强。
蒋介石有点生气地说：“我认为你行就行，必须干！”
戴笠立马敬了个军礼：“你是校长，我是你的学生；你是我的领袖，我是你的部下。以后你让我干什么，我就干什么。我左手拿着委任状，右手提着我的头。”
蒋介石满意地拍了拍他的肩膀。从此戴笠帮助蒋介石在隐蔽战线服务了一辈子，直到年坠机身亡。
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