浙江奉化县溪口镇，是蒋介石的老家，这里山清水秀，物产丰富，“溪口十景”每一景都美不胜收，是著名的风景名胜区，童年的蒋介石就是在这里度过的。
溪口镇以剡溪之水而得名，是剡溪的源头，主流出于剡界岭，由新昌入奉化境，称“剡源。这里距离宁波37公里，距离奉化县22公里，地理位置十分方便。
蒋家是溪口的大姓，全镇户，有户是蒋性，而蒋介石的家族在镇上也是富户，祖父一辈开始经营盐业起家，先是跟人合伙在肖镇开了一家名为“永兴”的盐行，后来做大做强便自己独立门户，在溪口镇上开了玉泰盐铺，主要经营官盐，还兼做些其他的生意，蒋介石祖父在晚年将盐铺交给了儿子蒋肇聪经营，蒋肇聪早年在盐业大亨张家的“敦裕堂”盐号奉化盐栈当经理，在经营上很有一套，老爷子吃斋念佛，不管生意上的事儿后，蒋肇聪全权打理，生意慢慢红火起来，有钱再扩大规模，生意十分兴隆。因此，童年的蒋介石衣食无忧、生活富裕，直到9岁那年父亲病亡，遭遇了家庭变故。
作家王光远编著的《蒋介石早年》一书中说“蒋介石幼时，充满了冒险精神，多次历险”，这样的说法是有根据的，作家李敖和汪荣祖合著的《蒋介石评传》对蒋介石的说法是“溪口盐铺之子，六岁就学，顽劣益甚”，害得妈妈“训迪不倦”，就是说，他小时候非常顽皮，经常做出一些出格的事情，比如，前面提到的喜欢冒险，估计经常吓到其母，所以遭到母亲经常性的训诫。还有，几则故事可以佐证，他不仅顽劣，还经常耍无赖，因此小时候“瑞元（蒋介石小名瑞元）无赖”的事迹曾闻名溪口镇。他遇事不讲规则、顺序，经常为了抢吃的，弄得全身泥巴，或者满地打滚。
李敖的《蒋介石评传》中写道，据蒋介石同学蒋周兰的女儿玉英说，蒋介石在私塾读书，不守规则，遭塾师打手心，但还未打着，就已倒地打滚哭闹。这也造就了他成年以后的政治生涯中或多或少地带有一定程度的“无赖性格”成分。比如，屡次下野作为以退为进的要挟，西安事变中，被孙铭九抓住，坐在地上耍赖，重庆谈判中所采取的种种使绊子手段等，都可子他的“无赖性格”中找到渊源。
少年蒋介石对于冒险精神，据说他四岁时为了测量一下吃饭的食管有多长而将筷子插入喉咙中极深，险些丧命。一家人哭得死去活来，但最终醒了过来，一家人这才转悲为喜，高高兴兴地吃了顿年夜饭。另一个例子是蒋介石五岁那年，见家里的大缸中盛满了水，而一轮明月则在水中摇晃，他便踮起脚上身深入水中捞取月亮，结果很不幸，他掉了水缸，时值秋天，天气颇冷，幸亏家人发现得早，才救了过来，这些都是他喜欢冒险的结果，而这仅仅是他很小时候的顽劣事迹。
除此之外，少年的蒋介石还喜欢当官，在学校里、或者在和小伙伴玩耍时总是喜欢充当头领，经常由他指挥着一帮同龄孩子甚至比他大很多的孩子充当“小弟”、“喽啰”，有一种天生当领导的欲望，当时溪口镇小孩子们各种打架斗殴的事情总少不了他的身影，而他只是在团队中指挥，发号施令，躲在后面督战，从不主动参战。宋莲生所著《蒋介石的黄埔岁月》一书对此有非常详细的描述，称他天生有一种嗜血的欲望，即使是领导小孩子们打架，当他指挥的小团体将对方打得头破血流时，他甚至欣喜若狂，一连串地喊道：“杀得好、杀得妙，脑袋破，呱呱叫”。而当看到自己团队有人打得不够凶狠，则骂其为“脓包”，活脱脱一个黑社会小老大的样子。
黄埔时期的蒋介石蒋介石父亲在他9岁时病亡，同年年底妹妹又夭折，而同父异母的大哥在其父亲死后不久便要求分家，其母王夫人将玉泰盐铺及房屋都给了大哥蒋介卿，蒋介石母子只得了祖遗老宅三间，三十亩耕地和一片竹山，没有壮劳动力的家庭生活过得极为艰难。这是蒋介石第一次经历家庭变故，品尝到人情冷暖。此后，他顽劣习性稍有收敛，学习日渐上进。
李敖说少年的蒋介石有着强烈争取母爱的愿望，主要是因为其母对于弟弟蒋瑞青非常疼爱，以至于蒋介石觉得弟弟抢走了母亲对自己的那份爱，这一点可从其母要求蒋介石将儿子蒋经国过继给死去的弟弟事件看得出来，蒋母算是破了“家族族规”，蒋介石弟弟蒋瑞青生于一八九五年，比蒋介石小了八岁，聪明伶俐，深得其母喜爱，但四岁便夭折了，这严重打击到了其母，便有了后来“冥婚”的事件。
对蒋介石家世做过详细调查的何国涛撰文说：“蒋介石自幼顽皮成性，瑞青则温文尔雅，善体人意，蒋母王采玉十分钟爱，为此，瑞青夭亡，蒋母悲痛欲绝，以成人排场安排瑞青在桃坑蒋肇聪墓侧，并与他冥配，以长孙蒋经国过继给瑞青为子”。想想，对于二弟如此的钟爱，而顽劣的蒋介石得到的母爱肯定不会太多。
蒋介石在《先妣王太夫人事略》一文中说：“吾弟行最末，而天赋姝姿、兄辈皆不能及，以故先妣爱之尤笃……而瑞青弟殇先妣悲痛至深，精神与躯体因之乃大衰耗。”由此不难看出，童年、少年的蒋介石既缺父爱又缺母爱，这也导致了他后来性格中不羁的一面，即便上了中学堂，学业中他依然顽劣不改，经常在课堂上捣乱，搞恶作剧，一度气得老师辞馆，幸而他的学业成绩还不错，不落于人后。
15岁，蒋介石赴奉化县城考“童子试”，名落孙山，按政策不能考“秀才”，让他第一次尝到了学生失败的滋味。三年后的年，他到宁波箭金学堂学习，在这里他接触了新生事物，了解到了孙中山奔走革命，知道外国列强如何侵略中国等许多在溪口了解不到的国家时势，萌发了去国外留学的念头。第二年转入奉化县龙津中学堂，更加重视了解国内外时事，不久便结伴乘船出国，前往日本留学。
本文参考《蒋介石评传》、《蒋介石的黄埔岁月》、《蒋经国传》
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