在声势煊赫的蒋氏家族中，蒋纬国是一名很少公开发声的人物，外界对他的人生经历宣传得不多，很长一段时间里，他的身世也没有定论。
直到年，年届八十的蒋纬国才在采访中承认，他是戴季陶与日本女子重松金子所生，因戴季陶惧怕太太钮永恒，所以由蒋介石和侍妾姚冶诚收养他。蒋介石和少年蒋纬国这种说法也在蒋介石的日记中得到佐证：“今晨起床，接季陶信，知纬儿生母因难产物化，不胜哀悼。
纬儿生长之不能见其生母，必为其终身之缺憾。”——年3月11日蒋介石日记根据蒋纬国的自述，年，沪军都督陈其美策划暗杀陶成章，参与这场暗杀活动的蒋介石在陈其美的别馆结识了姚冶诚，二人乔装成夫妻执行任务，完成暗杀后一起逃往日本并结婚，在那里生活了一段时间才回到上海。因为姚冶诚的名字并未出现在国民党内部对此事的记录中，导致很多人说她是陈世英家的娘姨。
但蒋纬国这种将姚冶诚塑造成“革命夫人”的说法与蒋介石在日记中对她的记述颇不相类，不排除是蒋纬国在“为长者讳”。由左至右：蒋纬国第二任妻子邱爱伦、养母姚冶诚、蒋纬国年，蒋介石母亲的气喘病加重，养母便带着四岁的蒋纬国回溪口侍奉老太太。在乡下，蒋纬国记得毛福梅将自己和养母赶到狭小柴房角落里的稻草堆上住，房间的另一角就养着猪。
除此之外，乡下一年中只有四个月能吃到米粮，其余时间都靠杂粮过活。蒋纬国小时候主要在家中接受教育，在溪口时，他由小舅公开蒙，年搬到奉化后，蒋介石亲自督促他读书，在外看到好的书籍、字帖，也常常买给他。迁居宁波后，蒋介石又为他请了家庭教师，那位教师不仅教他读书、弹钢琴，还传授他少林拳、达摩剑等武术。此后蒋纬国一直坚持打拳习武。
日后留学德国时，他遇到出口不逊的人，常常凭借自己的武术功底还以颜色。“还有一次也是在慕尼黑，有二十多个年龄在二十出头的孩子围着我，你一句我一句地说中国人的坏话。……我说：‘你要动手吗？’他说：‘动手又怎么样！’说完就“啪”的一拳打过来，我一让、一抬手，他就‘咻’地摔出去了。”——《蒋纬国口述自传》蒋纬国最喜爱“楚留香”的歌词为了团结国民党内的“广东帮”，蒋介石于年与宋美龄结婚，姚冶诚带十一岁的蒋纬国定居苏州。
此后，蒋纬国考入东吴大学附属中学，系统地接受现代教育。年，蒋纬国中学毕业，决心考军校，当军人，却由于扁桃体手术而错过了军校入伍训练，再加上蒋介石劝诫他说现代的职业军人要懂数理，于是他便决定先考理学院。当时，蒋纬国同时考取了清华大学、上海交通大学，还获得了麻省理工大学的入学许可。蒋介石认为当时共产主义在北京正盛行，上海则太过繁华，去这两个地方都容易“学坏”；照顾大众舆论又不宜出国读书，因此最终为蒋纬国选定东吴大学理学院，主修物理学，副修数学。东吴大学一心想读军校的蒋纬国为了尽快毕业，读书十分刻苦，只用两年就读完了物理系的课程。
此时蒋介石又说，现代军官必须要懂得政治、经济，让他再回文学院，从大一念起。于是蒋纬国又进文学院，主修政治学， 副科修经济学，第二副科学社会学。不久，德国的莱谢劳将军来中国，蒋纬国便随他去德国接受军事训练。初到德国时，房东太太十分热情，常为蒋纬国读一些名人的德文演讲稿，在她的帮助下，蒋纬国的德文很快就十分流利了。
此外，蒋纬国还在一位伯爵夫人家中小住过一段时间，伯爵夫人将欧洲上流社会各方面的礼仪仔细地教给了他，帮助他快速融入新环境。蒋纬国与德国军校的班主任年，蒋纬国进入慕尼黑军校学习营连战术，以及骑马、剑术、跳舞。次年结束了在德国的学习，他又奉命进入美国陆军航空对空战战术训练班，接受驱逐、侦查、轰炸等空军战术训练。
年，蒋纬国到重庆军政部报到，之后被派往胡宗南部任职，年6月升任青年军第二〇六师第六一六团第二营营长。此时日军已是强弩之末，不久便宣布投降。年1月，国民党军队在徐蚌会战中惨败，蒋介石决定调装甲兵去台湾。时任装甲兵副司令的蒋纬国花费一年时间在台湾湖口建立起了装甲兵训练基地。
年，蒋介石调蒋纬国任“国防部”第二厅厅长，时任政治部主任的哥哥蒋经国认为第二厅能讲英文者颇多，第三厅比较少，任命蒋纬国到第三厅担任副厅长，实际上将蒋纬国隔离在其主持之情报系统之外。
年，台湾地区领导人改选，以滕杰为首的、对蒋家不忘旧情的老“国大”代表准备拥纬国出来竞选“总统”，提出“蒋（纬国）林（洋港）配”。而蒋纬国则提出“候选而不竞选”的口号，希望给李登辉造成一种政治性的心理压迫，迫使李登辉“反共、反 、求统一”。
有人认为所谓“候选不竞选”正反映了蒋纬国个性上的弱点，“想做事，又不敢光明正大地去做，此种个性，误其终生。”但在蒋纬国看来，自己对党政事务并不十分热心，因此称不上为性格所累。尽管蒋纬国是蒋家的“沉默人物”，外界对他的好奇与猜测却一直不断。他的身世，他的婚姻家庭，他与蒋介石、蒋经国的关系，都曾是主导社会新闻、影响政情发展的话题；他的人生经历，又大半与他的父兄主导的重要事件密切相关，因此可以说他见证了近代中国史上众多影响深远的大事。
在晚年接受台湾“中研院”的采访时，蒋纬国不仅谈及了自己的成长经历、爱妻的死因、“湖口事件”的始末，等等，而且详尽地讲述了国共间的情报密战、后蒋时代的政局等话题。
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