蒋介石原名蒋志清(生于一八八七年，卒于一九七五年），出生在浙江奉化溪口镇，为溪口蒋姓家族第28代孙。
其祖父蒋玉表给他娶了个乳名“瑞元”，按照宗族家谱应当是“周”字辈，蒋介石应取名“周泰”。入学后取学名志清。后来才改名为中正，字介石。
蒋介石明媒正娶的老婆是三个：
发妻毛福梅，二妻陈洁如，最后妻子宋美龄。另有一个小妾姚冶诚，为妓女。
蒋介石于14岁时娶毛氏为原配夫人。毛福梅比蒋介石大5岁。据他日记所述，他对毛福梅没有感情，因为是母亲的包办婚姻。毛氏也就是蒋经国的生母。
蒋介石嫌弃原配毛福梅，但算命先生断言毛氏之子日后必贵，王太夫人深信不疑。年夏她带儿媳赴沪，逼蒋与毛共处一段时日。次年4月毛福梅临盆。太夫人当天口述一信给蒋，要求把男婴在族谱上记为瑞青（介石幼弟，四岁夭折）之子。蒋答应。故在族谱中，经国非介石之子。
年蒋介石与宋美龄正式订婚。此前，蒋介石特地回到溪口，强迫毛氏与他离婚。毛福梅这个善良无助的弱女子，屈服于丈夫的淫威，无奈而痛苦地含泪答应了。也许蒋介石良心发现，也许他心中有愧，也许为了弥补和赎罪，对毛福梅的日后生活作了妥善、周到的安排。采取离婚不离家的办法，让毛氏仍住在老宅丰镐房，生活费仍由他供给，依然承认她是蒋家的一个成员。
年，日寇飞机轰炸溪口。毛福梅从丰镐房后门逃出，已经逃过弄口，想到房门没有上锁，转身回去锁门，再走出弄口，碰上日机扔下的炸弹，炸中了弄口的围墙，墙倒屋坍，她被埋在下面。第二天才被人发现，已经死亡。
姚冶诚“女士出身寒微。当南北和议告成时，蒋氏随陈其美居沪。陈每过北里，蒋亦与偕往。怡琴（即姚冶诚）在法租界某妓院做房侍，在筵席间见蒋氏。怡琴刻意奉迎蒋氏，终至以身相托，被蒋纳为侧室”。
陈洁如：陈洁如是蒋介石和宋美龄结婚之前的夫人，也是继原配毛福梅和侧室姚冶诚之后的又一伴侣。蒋介石于年和陈洁如结婚，年因宋美龄而离婚，前后共同生活了6年。陈洁如和蒋介石没有生育，年死于香港。
宋美龄于年12月1日与蒋介石结婚，年宋美龄在美国纽约曼哈顿家中去世，享年岁。
另外，蒋早年是典型的渣男。经常出入风月场所，早年蒋甚至打算与毛福梅离婚，娶一个叫月眉的妓女；结果月眉竟嫌蒋穷，有所保留，蒋介石就坚决与她分手。月眉为挽回蒋，还写了封情书《月眉致蒋介石情书》。
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